ALCALOIDES DO GÊNERO CROTALARIA: ISOLAMENTO, ELUCIDAÇÃO
ESTRUTURAL, SÍNTESE DE DERIVADOS E AVALIAÇÃO ANTITrichomonas
vaginalis
alcaloides,Crotalaria,anti-Trichomonas vaginallis.
As espécies do gênero Crotalaria estão distribuídas de forma abundante em
zonas tropicais, principalmente na Argentina e no Brasil, devido a sua alta
capacidade de adaptação aos mais variados ambientes. O gênero Crotalaria é
conhecido por apresentar plantas que produzem metabólitos tóxicos causando o
envenenamento de animais e humanos, cuja toxicidade é dada principalmente pela
hepatotoxicidade. No Rio Grande do Norte são encontradas duas espécies de
Crotalaria, Crotalaria retusa e Crotalaria pallida. Este trabalho visa à obtenção de
extratos enriquecidos em alcaloides e o isolamento e caracterização dos mesmos. A
partir destes isolados busca-se aproveitar o núcleo base para síntese de novas
moléculas com propriedades anti-Trichomonas vaginallis. Os extratos foram
preparados por maceração exaustiva com etanol 96% e submetidos à extração
ácido-base para obtenção de frações enriquecidas em alcaloides. As frações foram
fracionadas (recristalização, cromatografia em camada delgada preparativa e
extração em fase solida) para obtenção dos compostos isolados. Foram obtidas
frações com rendimento satisfatório, o que permitiu o fracionamento e isolamento
dos alcaloides, dentre eles a monocrotalina, que esta sendo utilizada para síntese de
derivados, e um novo alcaloide extraído de C. pallida. Os alcaloides isolados são da
classe dos pirrolizidínicos, no entanto, pertencem a subgrupos químicos diferentes.
A monocrotalina e seus derivados semi-sintéticos estão sendo avaliados frente a T.
vaginalis. Até o momento, os resultados apontam para o potencial da monocrotalina
em inibir o crescimento do parasito em 80% de forma seletiva, uma vez que não é
citotóxico frente a células epiteliais vaginais e não é hemolítico. O alcaloide isolado
de C. pallida apresenta características estruturais importantes que o diferem das
moléculas previamente isoladas. Ainda, esse alcaloide foi avaliado frente à atividade
antibiofilme e demonstrou a capacidade de inibir mais de 50 % da formação de
biofilme de Staphylococcus epidermidis sem atividade biocida, características
desejáveis uma vez que o mecanismo de ação em fatores de virulência contribuem
para a não indução de resistência microbiana. Finalmente, sugere-se os alcaloides
pirrolizidínicos como sendo promissores protótipos para novos fármacos,
especialmente de uso tópico para evitar a hepatotoxicidade, e também indica-se as
condições edafoclimáticas do Rio Grande do Norte como favoráveis para obtenção
de novos esqueletos químicos.