NOVOS DERIVADOS DE 2,4,6-TRIARILPIRIDINAS COMO POTENCIAIS CRISTAIS LÍQUIDOS TERMOTRÓPICOS FLUORESCENTES
Heterociclos; 2,4,6-triarilpiridina; organoeletrônica; cristais líquidos; fluorescência
O mundo tem buscado desenvolver novos materiais funcionais avançados para inúmeras aplicações na optoeletrônica, e dentre estes, os cristais líquidos (CL) se enquadram como um dos mais importantes componentes de telas e mostradores eletrônicos. O presente trabalho visa sintetizar, caracterizar e estudar as propriedades térmicas e fotofísicas de uma série de sete derivados de 2,6-bis(4-(dodecIioxi)fenil)-4-(4-X-fenil)piridinas (X = H, 3a; F, 3b; NO2, 3c; 2-tiofeno, 3d; Ph, 3e; OCH3, 3f; OC12H25, 3g; carbazol) e do composto 2,4,6-tris(3,4-bis(dodecIioxi)fenil)piridina (3h), visando aplicação como cristais líquidos fluorescentes. Estas moléculas possuem um núcleo heterocíclico rígido π-estendido e cadeias dodecílicas periféricas, sendo estruturalmente adequadas para tal aplicação. As moléculas-alvo 3a-3g foram obtidas com rendimentos moderados (33-78%) por meio de síntese multicomponente a partir da combinação de 1-(4-(dodecilox)fenil)etanona, 4-X-benzaldeído e acetato de amônio, mediadas por cloreto de cobalto, em DMF, e devidamente caracterizadas por ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C e espectroscopia de infravermelho (IV). As análises prévias de calorimetria exploratória diferencial (DSC) indicaram que, sob aquecimento, o composto 3g é um interessante candidato a cristal líquido termotrópico, cujas supostas transições de fase de cristal para mesofase, e desta para o estado líquido isotrópico, correndo em 60 oC e 95 ºC, respectivamente. Uma análise preliminar de microscopia óptica de luz polarizada (MOLP) para este composto sugere uma mesofase tipo SmX. Para o composto 3h, apesar da textura obtida por MOLP confirmando o empacotamento colunar previamente racionalizado, não foi verificada a formação de mesofase. Os derivados piridínicos apresentaram bandas de absorção máximas entre 258 nm e 377 nm e fluorescência na região do azul/violeta em solução, com bandas de emissão máximas entre 370 e 391 nm, e também no estado sólido. As cores de emissão foram confirmadas pelo software de plotagem do diagrama cromatográfico com base nos dados de fluorescência. No momento, estão sendo finalizados os estudos de análises fotofísicas e termoquímicas das moléculas-alvo.