A lignina é uma macromolécula natural que, em geral, é formada pelas unidades aromáticas S, G e H a depender de sua origem. A partir de sua estrutura é possível a obtenção de moléculas de alto valor agregado, contudo os processos esbarram na necessidade da quebra da ligação que une estas unidades aromáticas, a ligação βO4. Neste trabalho, foram utilizados métodos teóricos (computacional) e experimentais para a avaliação da estabilidade e propriedades da ligação βO4. Um método oxidativo eficiente, foi desenvolvido experimentalmente, e foi aplicado na oxidação da lignina organosolv de bananeira, via gás oxigênio atmosférico com agente oxidante na presença do catalisador heterogêneo, de Co3O4, à temperatura de 80°C, sob pressão ambiente. A concentração ideal do catalisador verificada foi de é de 1% (mol/mol), que após 54 horas de reação foi suficiente para  a oxidação satisfatória da estrutura, o que foi confirmado por análise de FTIR.  Através de métodos de modelagem computacional via DFT (Teoria do Funcional da Densidade), QTAIM (Teoria quântica de átomos em Moléculas) e NCI (Interações não covalentes), investigou as principais interações intramoleculares e suas propriedades relacionada a esta ligação. Também foi avaliado a estabilidade, pela avaliação dos orbitais de fronteira, destes modelos e seus equivalentes oxidados. Pode se constatar que ligninas que possuem metoxilas ligadas à segunda unidade aromática, isto é, a unidade onde se localiza a ligação βO4, realizam interações totalmente distintas dos modelos que não as possuem. Para algumas conformações específicas, ligações de hidrogênio entre a hidroxila gama e a metoxila da SUA foram caracterizadas e estas são responsáveis por tornar a ligação βO4 mais forte. Contudo, os modelos metoxilados são dominados por interações de caráter repulsivo e desestabilizador que tornam suas que ligações βO4, no geral, 4,41% mais fracas que os modelos formados por unidades H que realizam interações di-hidrogênio de caráter atrativo e estabilizante. A modelagem computacional utilizada confirmou que as ligninas derivadas de monômeros mais oxigenados têm um gap HOMO-LUMO menor e, portanto, são menos estáveis. No estudo desenvolvido, a substituição de alfa hidroxila por carbonila (oxidação) foi capaz de alterar abruptamente a topologia eletrônica, reduzindo a energia de ligação em βO4 para todos os modelos considerados.