PPGQ/CCET PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA INSTITUTO DE QUÍMICA Telefone/Ramal: (84) 3342-2323/136 https://posgraduacao.ufrn.br/ppgq

Banca de QUALIFICAÇÃO: ALANE PRISCILLA AMÉRICO DOS SANTOS

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : ALANE PRISCILLA AMÉRICO DOS SANTOS
DATA : 16/10/2020
HORA: 08:00
LOCAL: Remotamente pelo google meet
TÍTULO:

Síntese de derivados bis-benzimidazolólicos N,N-dialquilados como potenciais cristais líquidos e estudos computacionais da detecção de L-cisteína pelo quimiodosímetro 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina e de fluoreto pelo complexo (quercetina)2Al3+.


PALAVRAS-CHAVES:

benzimidazol; quinoxalina; quercetina; cristais líquidos; sensor; síntese orgânica; química computacional.


PÁGINAS: 80
RESUMO:

Compostos heterocíclicos compreendem uma ampla variedade de classes, com particularidades estruturais e aplicações em diversas áreas. Heterociclos são de grande importância no campo tecnológico, com destaque para o desenvolvimento de materiais funcionais avançados, tais como cristais líquidos, reconhecidamente aplicáveis em telas de televisores, computadores e displays. No âmbito biológico, além das atividades farmacológicas para os mais variados fins, diversos compostos heterociclos tem se mostrado relevantes como unidades sinalizadoras em sensores químicos. O presente trabalho é dividido em três partes, uma de caráter experimental e dias teóricas (estudos computacionais), cada uma destas explorando uma classe distinta de compostos heterocíclicos. Inicialmente, está sendo proposta uma série de seis derivados benzimidazólicos di-N,N-alquilados como potenciais cristais líquidos. A metodologia é baseada na síntese do composto metileno-bisbenzimidazol (MBBI) a partir da reação de malonato de dietila e 1,2-diaminobenzeno, que então foi alquilado a partir das reações com haletos de alquila apropriados (C8, C10 e C12). Estes produtos foram obtidos com bons rendimentos e devidamente caracterizados por IV e RMN (1H e 13C). Como continuidade, pretende-se realizar a oxidação do MBBI à respetiva cetona (CBBI), que então deverá ser alquilada de forma similar para gerar três novos compostos. Todas as moléculas-alvo dialquiladas serão avaliadas em função de suas propriedades ópticas (UV-Vis e fluorescência) e térmicas, estas últimas visando possível comportamento líquido cristalino. A segunda parte do trabalho consiste em dar um suporte teórico para os resultados obtidos a partir da investigação do composto 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinolxaina (DCDNQX) como um quimiodosímetro seletivo para o aminoácido L-cisteína (Cys). No trabalho, foi utilizado o método M06-2X com base de dados 6-311+G (2d, p).  Foram consideradas as possíveis rotas mecanísticas para uma série de reações, considerando-se a versatilidade da Cys como nucleófilo considerando as seguintes situações: mono-substituição de cloro via ataque do N ou S; dupla-substituição de cloro via ataques por N ou S; dupla substituição de cloro via ataque inicial do S seguido de substituição intramolecular pela amina. Foram otimizados os parâmetros geométricos de todas as espécies químicas propostas em busca de parâmetros termodinâmicos, além de serem calculados os estados de transição para formação dos possíveis produtos. Os resultados indicam que o atque de S e preferível ao do N, porém estes últimos são mais estáveis, exceto pela formação tiazolidina via ciclização intramolecular. Por fim, também no intuito de dar suporte a estudos em andamento, a última parte do trabalho trata de um estudo computacional envolvendo a capacidade do complexo (quercetina)2Al3+ como um quimiossensor para o ânion fluoreto em meio aquoso. Foi estudada a situação em que o referido quimiossensor sofre substituição de um quercetina por três ânions fluoreto, resultando em perda de cor e supressão de fluorescência. O estudo computacional utilizou o método específico customizado APDF (functional Austin-Frisch-Petersson) e base de dados 6-311+G (2d,p). Foram realizadas otimizações das geometrias de todas as espécies envolvidas buscando informações acerca da termodinâmica do processo, além de simulações dos espectros UV-Vis de reagentes e produtos de forma a confirmar a proposta inicial. Verificou-se computacionalmente que a substituição dos ligantes é termodinamicamente favorecida, e que os espectros de UV-Vis teóricos podem ser relacionados aos dados espectroscópicos obtidos experimentalmente.

 


MEMBROS DA BANCA:
Externa à Instituição - ANA CAROLINA DE OLIVEIRA NEVES MENEZES
Presidente - 1803692 - FABRICIO GAVA MENEZES
Interno - 1859346 - MIGUEL ANGELO FONSECA DE SOUZA
Notícia cadastrada em: 30/09/2020 11:18
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