DESENVOLVIMENTO DE QUIMIOSSENSORES PARA ANALITOS IÔNICOS BASEADOS EM DERIVADOS DE QUINOXALINA E QUERCETINA
Quimiossensores; cátions; ânions; quinoxalina; quercetina.
O desenvolvimento de sensores artificiais para detecção de analitos iônicos em solução tem atraído grande atenção para as áreas biológica e ambiental, dentre outras, em função da possibilidade de análises rápidas e de alta sensibilidade, através de procedimentos simples e de baixo custo. Esse trabalho dedicou-se à síntese, elucidação estrutural, e avaliação da capacidade de derivados de quinoxalina e quercetina na detecção de íons em solução aquosa. Em um primeiro trabalho, apresenta-se a síntese e caracterização espectroscópica de nove derivados de quinoxalina potencialmente aplicáveis como sensores para íons. Estes compostos foram obtidos por um procedimento do tipo one pot, com bons rendimentos (65-84%). A processo tem início com a oxidação do ácido L-ascórbico, seguido sua reação com dois equivalentes de o-fenilenodiamino para gerar o composto AAQX. Este último, por sua vez, é convertido nos produtos finais via formação de uma base de Schiff a partir da reação com aldeídos aromáticos. Dentre os nove compostos sintetizados, dois foram testados como quimiossensores. Foi verificado o produto final obtido a partir do benzaldeído se mostrou um quimiossensor cromogênico seletivo para o íon Cu2+ frente outros cátions em solução de metanol-água 4:1 v/v. Já um segundo composto, substituído por grupo nitro, apresentou resposta positiva na detecção de íons F- em DMSO e DMSO-água. Os mecanismos de ação destes quimiossensores foram propostos com base em dados espectroscópicos e teóricos. O segundo trabalho relata uma proposta multidisciplinar para aulas de química com base na capacidade de um complexo formado por Al3+ e o produto natural quercetina (QCT) para detecção de ânions F- em meio aquoso. A proposta se inicia com o fácil isolamento de Rutina a partir da raiz da planta Bredemeyera floribunda Willd, seguido de uma proposta sintética de hidrólise da substância isolada, obtendo-se a quercetina. Alternativamente, a rutina pode ser obtida comercialmente a preços bastantes módicos. A partir da quercetina obteve-se um complexo com Al3+ em uma estequiometria 2:1 (QCT:Al3+) que foi caracterizado e aplicado como quimiossensor para F- por meio de testes colorimétricos, UV-visível e fluorescência. O caráter multidisciplinar desse projeto envolve as áreas de produtos naturais, síntese, química dos complexos e cálculos teóricos, sendo, portanto, capaz de fornecer estímulos relevantes para o estudante de química em seus cursos de formação. Por fim, está sendo proposto um artigo de revisão centrado em derivados quinoxalínicos como quimiossensores cromogênicos e fluorogênicos para detecção de cátions.