Banca de DEFESA: ERIVALDO PAULINO DA COSTA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : ERIVALDO PAULINO DA COSTA
DATA : 21/01/2019
HORA: 10:00
LOCAL: Auditório do Química III
TÍTULO:

Síntese multicomponente de 3-estiril-1H-quinoxalina-2-onas em meio aquoso

PALAVRAS-CHAVES:

reações multicomponte; química verde; 3-estiril-1H-quinoxalina-2-ona.

PÁGINAS: 70
RESUMO:

Compostos heterociclos nitrogenados vem se mostrando de extrema relevância para diversas áreas da ciência, sobretudo no desenvolvimento de novos materiais de interesse tecnológicos, assim como agentes terapêuticos e outros compostos de interesse em processos biológicos. Com base nos conceitos da química verde, as reações multicomponente (MCR) em meio aquoso passaram a ocupar um papel de destaque na síntese orgânica. O presente trabalho relata a síntese de derivados heterocíclicos contendo o núcleo 3-estiril-1H-quinoxalina-2-ona (SQXO) com base em uma metodologia envolvendo MCR em meio aquoso. O sistema tricomponente envolve a reação de o-fenilenodiamina, piruvato de sódio e diferentes aldeídos aromáticos, em ácido acético aquoso (20%), e na presença de acetato de sódio. Ao total, foi sintetizada uma série de quatorze moléculas-alvo contendo a unidade SQXO, incluindo oito novos compostos, com rendimentos entre 65-92%, com tempos de reação entre 8-14 horas. Os produtos de reação foram caracterizados por ponto de fusão e espectroscopias de infravermelho e ressonância magnética nuclear (¹H e ¹³C). A reação foi proposta ocorrer via mecanismo envolvendo inicial condensação de o-fenilenodiamina e piruvato de sódio, produzindo 3-metil-1H-quinoxalina-2-ona, o qual sofre tautormerismo para sua forma enamínica e então reage com diferentes aldeídos via processo semelhando à condensação aldólica. É importante ressaltar que em todas as etapas do processo, apenas moléculas de água são liberadas para o meio. A presente abordagem sintética verde se torna especialmente atrativa por conta das aplicações dos derivados de SQXO em importantes áreas, tais como biológicas e de materiais.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1803692 - FABRICIO GAVA MENEZES
Interna - 1149440 - ROSANGELA DE CARVALHO BALABAN
Externo à Instituição - RODRIGO CRISTIANO - UFPB