SÍNTESE DE NOVOS AZA-HETEROCICLOS CONTENDO CONJUGAÇÃO PI-ESTENDIDA PARA APLICAÇÃO COMO MATERIAIS MOLECULARES
benzimidazol; quinoxalina; fenazina; materiais moleculares; auto-organização; cristais líquidos
Nos últimos anos materiais moleculares avançados como OLEDs e Cristais Líquidos derivados de compostos heterocicliclos tem impulsionado o ramo da Orgâno-Eletrônica pelas suas aplicações como semicondutores orgânicos. Dentro deste contexto este trabalho tem como objetivo sintetizar, caracterizar e avaliar o potencial de novos materiais orgânicos para aplicações como semicondutores, derivados dos núcleos aza-heterociclicos benzimidazol, quinoxalina e fenazina, funcionalizados com cadeias laterais alquílicas. Os núcleos benzimidazol, quinoxalina e fenazina que atuaram como blocos de construção foram: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-fenol,1,4-dihidroquinoxalina-2,3-diona, fenazina-2,3-diol. As inserções das cadeias laterais nestes núcleos ocorreram via reações de alquilação (N, N,N, N,O e O,O alquilações), utilizou-se como fonte das unidades alquílicas o brometo de dodecila. Como derivados funcionalizados alquilados foram obtidos: 1-Dodecilquinoxalina-2,3 (1H)diona,1-4-didodecilquinoxalina-2,3(1H,4H)-diona,2-(4-(dodeciloxi)fenil)-1H benzo[d]imidazol, 1-dodecil-2-(4-(dodeciloxi)-fenil) 1H-benzo[d]imidazol, e 2,3-bis(dodeciloxi)-fenazina. Todos os derivados foram devidamente caracterizados por IV-ATR, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Conforme esperado, após adição das cadeias alquílicas os novos derivados apresentaram pontos de fusão mais baixos que os compostos de partida. No tocante à etapa sintética as metodologias empregadas, se mostraram satisfatórias e com bons rendimentos. Dois derivados de interesse foram investigados em termos de suas propriedades térmicas via microscopia óptica de luz polarizada e calorimetria diferencia de varredura, tendo o composto1-dodecil-2-(4-(dodeciloxi)-fenil) 1H-benzo[d]imidazol apresentado fase líquido cristalina do tipo esmética entre 85 oC e 172 oC.