Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr
2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina. Piridina. SNAr. Anilinas
Derivados de N-heteroaromáticos contendo grupos aminas em suas estruturas são de grande interesse no desenvolvimento de novos fármacos, devido a relatadas atividades biológicas que estes compostos apresentam. O desenvolvimento de novos protocolos para a obtenção de amino-N-heteroaromáticos de forma branda e sem uso de catalisadores metálicos é bastante desejado na química orgânica sintética. Neste trabalho foi desenvolvido um método para obtenção de derivados quinoxalínicos, através de uma reação de SNAr, utilizando 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (DCDNQX) e anilinas substituídas. Após otimização, foram obtidos 13 exemplos de produtos inéditos em condições brandas e sem uso de catalisadores metálicos, com rendimentos variando de baixos a ótimos (traço-98%). Além do uso do derivado quinoxalínico DCDNQX, foi estudada a reação de funcionalização C-H com a piridina e t-butilamina. O uso de iodo molecular (I2) como aditivo nesta transformação, possibilitou a formação de um produto dissubstituído. Uma análise preliminar dos resultados, indica que esta dissubstituição ocorre nas posições C3 e C5 ou C2 e C6 do anel piridínico, uma reatividade raramente vista em relatos da literatura, que pode levar à formação de compostos inéditos e com potencial atividade biológica.