SÍNTESE E REATIVIDADE DE DERIVADOS DE QUINOXALINA VISANDO APLICAÇÕES COMO QUIMIOSSENSORES E ESTUDO CINÉTICO POR ANÁLISE DE IMAGENS.
quinoxalina, ácido (L)-ascórbico, 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina, reatividade, quimiossensor.
A síntese de compostos heterocíclicos, tais como derivados de quinoxalina, tem se mostrado bastante relevante e promissora devido às diversas aplicações verificadas nas áreas biológicas e tecnológicas. Este trabalho dedicou-se a síntese, caracterização e reatividade de derivados quinoxalínicos a partir de dois precursores sintéticos: o ácido-L-ascórbico (1) e do bloco de construção 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (2). A partir da síntese 1 e caracterização dos compostos derivados do ácido-L-ascórbico foram realizados estudos visando sua aplicação como quimiossensores, no qual o composto 36 demonstrou-se seletivo para o íon Cu2+, em metanol, mediante análises colorimétrica e por espectroscopia UV-visível. Além disto, análises iniciais sugerem que o composto 39 derivado de 36, uma base de Schiff, também apresenta características de quimiossensor para o mesmo metal. A partir do composto 2, foram sintetizados cinco compostos através de reações de substituição nucleofílica aromática com aminas alifáticas. O controle das condições experimentais permitiu a obtenção tanto de produtos mono- quanto dissubstituídos. Estudos de reatividade foram realizados com dois propósitos: i) investigar a possibilidade de atuação do composto 47 como quimiossensor para ânions, a partir da reação com hidróxido de sódio em DMSO, através dos resultados obtidos pela análise de imagem e espectroscopia UV-visível; ii) caracterizar cineticamente a conversão do composto 44 em 46 através da análise de imagens pelos métodos RGB e multivariada a partir de dados de CCD, mostrando-se uma ferramenta simples e de baixo custo para análises qualitativas e quantitativas.