Obtenção e estudo de modelagem molecular de derivados semi-sintéticos obtidos a partir do clerodano bioativo trans-desidrocrotonina (t-DCTN)
Croton cajucara, t-DCTN, redução estereosseletiva, NaBH4, RMN, DFT, QTAIM, difração de Raios-X
Este trabalho aborda uma relevante contribuição ao estudo sintético e teórico de uma importante planta medicinal presente na flora brasileira, Croton cajucara Benth. Nesse contexto, foram obtidos através de diferentes procedimentos sintéticos: 1) uma redução catalítica com H2; 2) redução utilizando NaBH4; 3) redução estereosseletiva utilizando NaBH4 / CeCl3; identificados e/ou purificados (via HPLC), e caracterizados (via técnicas 1D e 2D de RMN) cinco derivados semi-sintéticos (t-CTN, t-CTN-a-OL, t-CTN- b-OL, t-DCTN-a-OL, t-DCTN-b-OL), a partir do 19-nor-clerodano trans-desidrocrotonina (t-DCTN), composto majoritário e bioativo isolado de Croton cajucara Benth. Estudos de modelagem molecular e dados de difração de Raios-X envolvendo a molécula alvo (t-DCTN), e outros dois derivados semi-sintéticos obtidos (t-CTN e t-DCTN-a-OL) foram desenvolvidos visando a validação de uma metodologia teórica de previsão de propriedades magnéticas como deslocamento químico (d) e constantes de acoplamento spin-spin (J). Correlações satisfatórias entre dados experimentais e teóricos de RMN foram obtidas para todos os derivados propostos. Em adição, informações topológicas obtidas com o auxílio da Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM) evidenciaram a presença de interações estabilizantes intramoleculares do tipo H-H e (C)O--H(C) em t-DCTN bem como em seus derivados semi-sintéticos propostos.