Banca de QUALIFICAÇÃO: ANA PAULA TAVARES PADILHA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : ANA PAULA TAVARES PADILHA
DATA : 13/09/2024
HORA: 09:00
LOCAL: Auditório do Química III
TÍTULO:

ANÁLISE DOS EFEITOS ESTRUTURAIS NAS PROPRIEDADES ACIDOCRÔMICAS DE 2,4,6-TRIARILPIRIDINAS.

PALAVRAS-CHAVES:

N-heterociclos; Triarilpiridinas; Fluorescência; Acidocromismo; Quimiossensores

PÁGINAS: 70
RESUMO:

Compostos N-heterocíclicos aromáticos têm se mostrado de grande relevância para o planejamento de materiais emissivos, com aplicações diversas, tais como nas áreas de sensores e organoeletrônica. O presente trabalho traz a síntese e estudo do acidocromismo de derivados do núcleo heterocíclico 2,4,6-triarilpiridina (TAP). Ao total, foram planejados seis TAPs, quatro destas contendo substituintes 4-dodeciloxifenila nas posições 2 e 6 do núcleo piridina, além dos substituintes 4-carbazoilfenil (1a), 4-fluorfenil (1b), 2-thienil (1c), e 4-piperidinofenil (1d) na posição 6 do núcleo heterocíclico; e outros dois derivados, 1e e 1f, ausentes dos grupos alcoxi, e contendo substituintes 2-tienil e 4-fluorfenil na posição 4 do núcleo piridina, respectivamente. Até o momento, foram sintetizados e caracterizados por IV e RMN de 1H os derivados 1a, 1b, 1c, 1e e 1f, enquanto o composto 1d está em fase de caracterização. As TAPs foram obtidas com rendimentos moderados (30-54%), a partir de reações multicomponente entre dois equivalentes das acetofenonas e um equivalente dos aldeídos apropriados, na presença de acetato de amônio, e cloreto de cobalto (II) como catalisador, e na ausência de solvente. As propriedades emissivas das TAPs foram avaliadas em uma solução de acetona-água 70-30 v/v, e todos compostos sintetizados até o momento apresentaram fluorescência, com comprimento máximo de emissão entre 359 nm e 407 nm, e tendo o derivado carbazólico 1a apresentado emissão com maior intensidade e em comprimento de onda mais longo. Todos os compostos avaliados até o momento apresentaram acidocromismo a partir da adição de HCl, porém, enquanto a adição de ácido levou à supressão da emissão do derivado 1a, todas as outras TAPs foram caracterizadas pela supressão da banda de emissão original concomitantemente ao surgimento de uma nova banda de emissão, entre 402 nm e 476 nm. Foi verificado que a presença dos grupos dodeciloxi, doadores de elétrons, induziram emissões em comprimentos mais longos após a adição de ácido, com valores entre 476 nm tanto para 1b-H+ quanto para 1c-H+. Por outro lado, a ausência dos grupos alcoxi induziram menores variações entre os comprimentos de onda de emissão antes e após a adição de ácido. A análise por RMN de 1H realizada para o composto 1b mostrou que os grupos alcoxi participam efetivamente da estabilização do cátion piridínio formado após a protonação das TAPs, e tal fator deve induzir às maiores diferenças entre os comprimentos de onda de emissão destes derivados antes e após a adição de ácido. O estudo envolvendo o derivado 1d irá contribuir para a elucidação do acidocromismo diferenciado do derivado 1a. Como uma aplicação prática, composto 1b adsorvido em papel filtro foi avaliado como um sensor descartável, se mostrando útil para na detecção de HCl gasoso.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1803692 - FABRICIO GAVA MENEZES
Externa à Instituição - JANNYELY MOREIRA NERI - UFRN
Interno - 1198847 - JOSE LUIS CARDOZO FONSECA