Banca de QUALIFICAÇÃO: ANDRE HERCULANO DE OLIVEIRA

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : ANDRE HERCULANO DE OLIVEIRA
DATA : 14/05/2018
HORA: 14:30
LOCAL: Auditório do química 3
TÍTULO:

Síntese de heterocíclicos com conjugação π-estendida alquilados para aplicações como materiais moleculares

PALAVRAS-CHAVES:

quinoxalina; benzimidazol; fenazina; materais moleculares avançados

PÁGINAS: 60
RESUMO:

Nos últimos anos, os materiais moleculares avançados tem impulsionado o ramo da organo-eletrônica, destacando-se os OLED os cristais líquidos, especialmente por suas características de semicondutores. Dentro deste contexto, o presente trabalho tem como objetivo a síntese e caracterização de novos materiais orgânicos baseados em três núcleos aza-heterocíclicos, quinoxalina, benzimidazol e fenazina, funcionalizados com grupos dodecila. A reação entre ácido oxálico e o-fenilenodiamina, forneceu o composto 1,4-diidroquinoxaline-2,3-diona, após alquilações utilizando brometo de dodecila e condições controladas para mono- e di-alquilação forneceu, respectivamente, os alvos 1-dodecil-1H-quinoxaline-2,3-diona e 1,4-didodecilquinoxalina-2,3-diona. Os derivados de benzimidazol foram obtidos via reação e o-fenilenodimina e 4-dodeciloxibenzaldeído, gerando o alvo 2-(4-dodeciloxifenil)-1H-benzoimidazol, o qual sofreu alquilação para formar o também composto de interesse 1-dodecil-2-(4-dodeciloxiifenil)-1H-benzimidazol. Por fim, o derivado de fenazina foi obtido a partir de um procedimento em três etapas, envolvendo, oxidação inicial de hidroquinona a 2,5-diidroxi-[1,4]benzoquinona, que então reage com o-fenilenodiamina para fornecer 2,3-diidroxifenazina. A alquilação deste último com dois equivalentes de brometo de dodecila fornece o alvo 2,3-didodeciloxifenazina. Em geral, os compostos-alvo foram obtidos com bons rendimentos, e adequadamente caracterizados por temperatura de fusão, espectroscopia de infravermelho e espectroscopia de ressonância magnética nuclear (¹H e ¹³C). Foi verificado que a inserção de grupos alquila do tipo C12 provocaram uma diminuição considerável das temperaturas de fusão das moléculas de interesse. No momento, as propriedades térmicas dos compostos-alvo estão sendo investigadas mais a fundo via análise de termogravimetria, calorimetria diferencial de varredura e microscopia ótica de luz polarizada. Adicionalmente, estão sendo estudadas as propriedades ópticas destes compostos via espectroscopias UV-Vis e de fluorescência. Ao final do trabalho, espera-se que os novos compostos se mostrem de interesse para aplicações como materiais moleculares avançados.

MEMBROS DA BANCA:
Externo ao Programa - 1714867 - CAIO LIMA FIRME
Presidente - 1803692 - FABRICIO GAVA MENEZES
Interno - 2140775 - LIVIA NUNES CAVALCANTI