Desenvolvimento de uma metodologia para detecção de L-cisteína em meio aquoso a partir das reações com 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina
L-cysteine; 2,3-dichloro-6,7-dinitroquinoxaline; chemosensor; UV-Vis spectroscopy
Aminoácidos são espécies químicas altamente relevantes, atuando como blocos de construção para a síntese de proteínas, além de possuírem outras funções biológicas. A L-cisteína (Cys) é um aminoácido proteico essencial, destacando-se também como parte de sítios catalíticos de enzimas, precursor da glutationa, além de outras funções. Por conta de sua relevância, a Cys tem sido um relevante alto para o desenvolvimento de novos quimiossensores seletivos, uma vez que os métodos tradicionais de análise deste aminoácido costumam ser trabalhosos e requerer equipamentos sofisticados e considerável tempo de análise. O presente trabalho faz uso do composto 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (DCDNQX) como uma quimiossensor para detecção de cisteína em solução aquosa. O DCDNQX foi sintetizado a partir de um protocolo em três etapas sintéticas sequenciais com bom rendimento global. A metodologia para detecção de Cys tem como base as reações substituição nucleofílica aromática (SNAr) entre o referido aminoácido e o DCDNQX, um substrato altamente ativado para reações desta natureza. Foi verificado por espectroscopia UV-Vis que o DCDNQX reage preferencialmente com Cys frente outros aminoácidos selecionados (tirosina (Tyr), alanina (ala), lisina (Lys), histidina (His) e ácido glutâmico (Glu)) em solução de DMF-H2O 5:1 v/v, na presença de K2CO3. Tal comportamento se justifica pela alta nucleofilicidade do grupo tiolato em relação a fenóis e aminas em reações do tipo SNAr. A detecção seletiva de Cys a partir das suas reações com DCDNQX foi realizada com base na banda que surge em 275 nm, e o tempo de análise foi de 20 minutos. No momento, os produtos oriundos das reações de DCDNQX com Cys, nas condições estudadas, estão em fase de caracterização com vistas no entendimento completo do mecanismo de detecção do referido aminoácido.