COMPLEXOS DE VANILINA E DERIVADOS: SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ESTUDO BIOLÓGICO
Compostos de coordenação. Cobre. Zinco. Fenantrolina. Vanilóides.
Com o presente trabalho tem-se como objetivo contribuir para o desenvolvimento da química bioinorgânica de sistemas formados pela fenantrolina e íons metálicos biologicamente ativos de cobre (II) e zinco (II), através da síntese e estudo estrutural de novos complexos metálicos de cobre(II)-phen e zinco(II)-phen aliados aos ligantes vanilóides de interesse biológico, como a vanilina (van) e bases de Schiff derivadas da vanilina, obtidas a partir da condensação de D-glucosamina e vanilina (vglu), quitosana e vanilina, bem como da 2-picolilamina com a vanilina (vpca). Dentre os compostos sintetizados, destaca-se os complexos [Cu(phen)(van)2] e [Zn(phen)(van)2] com estruturas elucidadas através da difração de Raio-X, associada às técnicas espectroscópicas e eletroquímica, as quais evidenciaram a formação de um sistema octaédrico com distorção tetragonal com alongamento do eixo axial (complexo de cobre) e compressão do eixo axial (complexo de zinco). Os ensaios biológicos realizados com o [Cu(phen)(van)2] demonstraram elevada atividade antitumoral. Esses resultados motivaram o desenvolvimento dos novos derivados [M(phen)(vglu)2], CS-MPV, [M(phen)(vpca)2] e [M(phen)(vpcaZnCl2)2], com M = Cu2+ e Zn2+, os quais possam vir a potencializar a atividade anticancerígena já apresentada por esse sistema. Esses derivados obtidos foram caracterizados por IV e Uv-Vis, sendo os complexos de cobre caracterizados ainda por eletroquímica e os complexos de zinco caracterizados por RMN 1H. Através do infravermelho e Uv-Vis foi possível indicar a presença do ligante fenantrolina em todos os complexos sintetizados, através de estiramentos dos anéis da phen e bandas intensas com transições π- π* na região do ultravioleta, respectivamente. As bases de Schiff formadas foram indicadas através do estiramento do grupo C=N (IV) e transições n- π* do grupo imina (Uv-Vis). Os voltamogramas cíclicos dos complexos de cobre apresentaram par redox do metal, referente ao processo redox Cu2+/Cu1+, bem como processos de oxidação dos ligantes vanilóides. Os espectros de RMN 1H apresentaram sinais com deslocamentos e acoplamentos que estão de acordo com as estruturas propostas para os complexos de zinco. No CS-MPV, filmes de quitosana foram modificados com [M(phen)(van)2], onde em meio aquoso os complexos precursores são facilmente liberados, podendo atuar como sistemas carregadores que possam ser seletivos quanto à via e a forma de administração dos complexos com vanilina. Além da caracterização estrutural, o CS-MPV foi analisado quanto à liberação e quantificação de [M(phen)(van)2] presente nos filmes, através de Uv-Vis e eletroquímica.