PPGQ/CCET PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA INSTITUTO DE QUÍMICA Telefone/Ramal: (84) 3342-2323/136 https://posgraduacao.ufrn.br/ppgq

Banca de QUALIFICAÇÃO: GUTTO RAFFYSON SILVA DE FREITAS

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : GUTTO RAFFYSON SILVA DE FREITAS
DATA : 10/03/2017
HORA: 14:00
LOCAL: Auditório do química 3
TÍTULO:

QUÍMICA COMPUTACIONAL APLICADA AO ESTUDO DE ESTRUTURA E REATIVIDADE DE QUINOXALINAS BIOLOGICAMENTE RELEVANTES


PALAVRAS-CHAVES:

Química Computacional; DFT; Quinoxaline; Aspectos Estruturais; Propriedades Eletrônicas; Parâmetros Termodinâmicos; Reatividade.


PÁGINAS: 120
RESUMO:

As quinoxalinas compõem uma classe de compostos heterocíclicos de nitrogênio com um amplo espectro de aplicações, em diversas áreas. Neste contexto, destacam-se as atividades biológicas para diversos fins. Atualmente, os métodos de química computacional tem se mostrado uma ferramenta de grande relevância para as investigações de propriedades estruturais, eletrônicas e termodinâmicas de diversos compostos heterocíclicos, incluindo derivados quinoxalínicos de interesse biológico. No presente trabalho, estas propriedades foram investigadas em três abordagens distintas, tendo como base Teoria do Funcional de Densidade (DFT). Na primeira parte, foi realizada uma investigação acerca dos aspectos estruturais, eletrônicos e energéticos do composto 6,7-dinitro-1,4-dihidro-quinoxalina-2,3-diona (DNQX), um importante antagonista do neuroreceptor glutamato iGluR2, o qual possui papel importante em processos relacionados ao aprendizado e memória. Mais especificamente, foram avaliados os possíveis tautômeros do DNQX, constatando que a forma dicarbonilada é a de menor energia.  Ainda foi realizado um estudo de determinação dos valores de pKa associados às formações das espécies mono- e dianiônicas, em água, em fase gasosa e aquosa, a partir de diferentes metodologias. No capítulo seguinte, foram estudadas reações de substituição nucleofílica aromática envolvendo 6,7-dicloroquinoxalina-2,3-diona (DCQX) e os aminoálcoois etanolamina e dietanolamina, em DMF. Foram calculadas as variações de energia associadas à formação dos possíveis produtos de mono- e dissubstituição, assim como os estados de transição para formação dos mesmos. Os resultados foram discutidos em termos de aspectos estruturais, como base em trabalhos previamente relatados na literatura, de onde foi possível sugerir que estas reações ocorrem via mecanismos concertados para dupla substituição do cloro tanto por etanolamina, ambas por ataque nucleofílico do nitrogênio, quanto por dietanolamina, por ataque nucleofílico do nitrogênio e do oxigênio. Ademais, as análises dos valores de ∆G de reação e de ativação sugerem que a formação dos produtos ciclizados é mais favorecida, para ambos os casos. Por fim, foram avaliadas as propriedades estruturais e termodinâmicas de diversos complexos de cobre (II) com o quimiossensor seletivo N-(2-aminofenil)-3-[(1S,2S)-1,2,3-trihidroxi-propil]quinoxalina-2-carboxamida (AAQX), no intuito de entender a interação desta quinoxalina como referido metal, via formação de um complexo metal-ligante 2:1. Devido ao tamanho dos complexos, os cálculos foram realizados com a combinação de métodos DFT e semi-empírico, a fim de reduzir o custo computacional. Os resultados sugerem que complexos com geometria tetraédrica são mais os favoráveis e a substituição do ligante cloreto por água não forma complexos estáveis. Com o desenvolvimento do trabalho, foram obtidos resultados satisfatórios associados ao uso da DFT para o estudo de diferentes propriedades destes derivados quinixalínicos.


MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1959889 - DAVI SERRADELLA VIEIRA
Presidente - 1803692 - FABRICIO GAVA MENEZES
Interno - 2140775 - LIVIA NUNES CAVALCANTI
Interno - 1859346 - MIGUEL ANGELO FONSECA DE SOUZA
Notícia cadastrada em: 08/02/2017 15:15
SIGAA | Superintendência de Tecnologia da Informação - | | Copyright © 2006-2023 - UFRN - sigaa05-producao.info.ufrn.br.sigaa05-producao