Reações Oxidativas Biomiméticas com o Ácido Acantóico.
Ácido acantóico, Annona amazônica, Oxidação biomimética, Catalisador de Jacobsen, Produtos naturais.
O ácido acantoico, (-)-pimara-9-(11),15-dien-19-óico, é um diterpeno do tipo pimaradieno isolado principalmente da planta medicinal coreana, Acanthopanax koreanum. Outras espécies como Annona amazonica, Rollinia pittieri, Rollinia exsucca, Aralia racemosa e Croton oblongifolius Roxb também apresentam este diterpeno na sua constituição. Apesar da sua diversidade biológica para o tratamento de diversas doenças descritas na literatura (colite ulcerativa, fibrose hepática, diabetes tipo 2, doenças inflamatórias cardiovasculares e periodontais), estudos relacionados aos seus parâmetros farmacocinéticos como absorção, caracterização de metabólitos, cinética de eliminação além da toxicidade relacionada a sua administração ainda necessitam ser investigados. Neste sentido, este trabalho teve como objetivo investigar o metabolismo de fase I do ácido acantoico através de reações oxidativas biomiméticas com o catalisador de Jacobsen, utilizando PhIO, m-CPBA e H2O2 como doadores de oxigênio em meio homogêneo. O catalisador de Jacobsen é conhecido pela fácil síntese e purificação, ele juntamente com as metaloporfirinas conseguem simular a atividade catalítica das enzimas do citocromo P450, as quais são as principais responsáveis pelo metabolismo de fase I. Através da análise por GC- EM foi possível observar a proporção 1:60:120 (catalisador:substrato:oxidante) como a mais eficiente para a conversão do ácido acantóico para a formação dos possíveis produtos oxidados, principalmente no sistema com PhIO. Entretanto, mesmo nesta proporção não foi possível detectar nenhum produto com H2O2 como oxidante. Pelo menos seis possíveis produtos de oxidação foram detectados os quais 4 deles podem ser considerados isômeros. Dessa forma, o presente trabalho poderá servir de base na investigação da oxidação do ácido acantóico por outras metodologias in vitro e auxiliar na caracterização dos produtos obtidos in vivo além de incentivar futuros estudos farmacológicos e toxicológicos que garantam a segurança na sua utilização.