Banca de DEFESA: JANNYELY MOREIRA NERI

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : JANNYELY MOREIRA NERI
DATA : 21/07/2017
HORA: 08:30
LOCAL: Auditório do Química 3
TÍTULO:

DERIVADOS QUINOXALÍNICOS SUBSTITUÍDOS POR AMINOALCOÓIS COM POTENCIAL ATIVIDADE ANTICÂNCER E CAPACIDADE DE ESTABILIZAÇÃO DE NANOPARTÍCULAS DE PRATA

PALAVRAS-CHAVES:

quinoxalina; 2,3-dicloroquinoxalina; síntese orgânica; funcionalização; atividade anticâncer; nanopartículas de prata

PÁGINAS: 120
RESUMO:

O estudo dos compostos heterocíclicos nitrogenados compreende um dos ramos mais interessantes da química orgânica. Dentre as diversas classes de heterociclos nitrogenados relatados, as quinoxalinas possuem papel de destaque por suas relevantes aplicações, notavelmente em áreas biológicas e tecnológicas. Existem diversos protocolos de síntese de derivados quinoxalínicos relatados na literatura, dentre os quais se destacam as reações a partir do precursor sintético 2,3-dicloroquinoxalina (1). O presente trabalho tem como enfoque a atuação do composto 1 como precursor sintético para moléculas relevantes, estando os resultados divididos dividido em três partes principais. Primeiramente, é apresentada uma revisão da literatura dos últimos dez anos acerca da síntese de derivados quinoxalínicos a partir do bloco de construção 1 e reações de substituição nucleofílica por diferentes espécies nucleofílica de nitrogênio, oxigênio, enxofre, carbono e fósforo, reações de acoplamento C─C e C─N, além de outras transformações sintéticas. Muitas das reações apresentadas acarretam na obtenção de novos derivados quinoxalínicos com relevantes aplicações em diferentes áreas, notadamente atividades biológicas frente patologias importantes. Na segunda parte do trabalho, é apresentado um trabalho sintético focado nas reações da quinoxalina 1 com aminoalcoóis e ftalimida, além de outras transformações sintéticas. Foram obtidos produtos tais como 2,3-dietanolaminoquinoxalina (2), 2-(2,3-diidro-]1,4]oxazino[3,2-b]quinoxal-4-il)etanol (3) e 2-(3-oxo-3,4-diIdro-quinoxalin-2-Il)-isoindol-1,3-diona (4), a partir de dupla substituição de cloro por espécies nucleofílica, além do produto 3-[bis-(2-hidroxi-etil)-amino]-1H-quinoxalin-2-ona (6) como fruto da hidrólise do composto (3), dentre outros. Todos os produtos foram devidamente caracterizados por ressonância magnética nuclear de ¹H e ¹³C. Os produtos 1 e 2 apresentaram atividade anticâncer através de estudos citotóxicos em células HT29 (câncer colorretal), a qual pode estar relacionada com a inibição da enzima PI3Kα. Na última parte do trabalho, foi avaliada a capacidade do composto 2 como agente redutor e estabilizante de nanopartículas de prata (NanoAg). Os resultados apontaram que a referida quinoxalina não apresenta alta capacidade de redução de prata (I) em meio básico, porém é capaz de estabilizar (NanoAg) em meio básico e neutro (fisiológico). As análises colorimétricas e por especpectroscopia na região do ultravioleta/visível (UV-Vis) indicaram formação de NanoAg esféricas com tamanhos entre 40-50 nm e funcionalizadas com a quinoxalina 2, deixando a possibilidade de aplicações futuras dos sistemas nanoestruturados para terapia do câncer.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1803692 - FABRICIO GAVA MENEZES
Interno - 1714946 - KASSIO MICHELL GOMES DE LIMA
Interno - 1958858 - LUIZ HENRIQUE DA SILVA GASPAROTTO
Externo à Instituição - WELMAN CURI ELIAS - UFSC